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　　本书重点介绍逆合成分析，共分6章，第1章为绪论，介绍有机合成的发展和热点；第2章介绍逆合成分析的基本概念和常用手段；第3章介绍各类化合物的逆合成分析方法，尽管逆合成分析手段众多，但其它各种手段都是为“切断”做准备，只有切断才能真正简化目标分子，因此第3章分子的切断为全书的重点所在；为了实现定向合成，不可避免地要用到保护基和致活基，因此第4章介绍各类基团的保护基，第5章介绍导向基；前面的章节都是具体的“战术”，第6章则从更高的层面上介绍“战略”---合成策略。

本书适用于有机化学、应用化学或药物化学的本科生或研究生，也可供从事有机合成的科研人员自学参考。

1 绪论11.1 有机合成的定义11.2 有机合成的发展21.2.1 初始期（19世纪～20世纪前半叶）21.2.2 艺术期（20世纪40～60年代）41.2.3 科学和艺术融合期（20世纪60～90年代）51.2.4 发展期71.3 有机合成的热点领域71.3.1 绿色合成71.3.2 不对称合成81.3.3 氟化学91.3.4 金属有机化学导向的有机合成102 有机合成路线设计基础122.1 有机合成路线设计的重要性和必要性122.1.1 什么是路线设计122.1.2 路线设计的重要性122.1.3 设计工具132.2 逆合成分析132.2.1 切断142.2.2 官能团转变182.2.3 官能团添加182.2.4 重接193 分子的切断213.1 一官能团化合物的切断213.1.1 醇的切断213.1.2 烯烃的切断303.1.3 芳香族化合物的切断483.1.4 简单酮的切断633.1.5 简单羧酸的切断723.1.6 饱和碳氢化合物的切断813.2 二官能团化合物的切断833.2.1 1, 3-二官能团化合物的切断843.2.2 1, 5-二官能团化合物的切断1063.2.3 1, 2-二官能团化合物的切断1193.2.4 1, 4-二官能团化合物的切断1333.2.5 1, 6-二官能团化合物的切断1433.3 利用合成中的重排反应1573.3.1 基础1583.3.2 提高1693.4 脂环化合物的切断1733.4.1 三元脂环的切断1733.4.2 四元脂环的切断1803.4.3 五元脂环的切断1853.5 多环化合物的切断1913.5.1 基础1913.5.2 应用1933.5.3 提高1953.6 含杂原子化合物的切断1983.6.1 含杂原子开链化合物的切断1983.6.2 杂环化合物的切断2044 保护基2154.1 -OH的保护（生成醚和酯）2154.1.1 形成甲醚2154.1.2 形成叔丁基醚2154.1.3 形成苄醚2164.1.4 形成三苯基甲醚2164.1.5 形成甲氧基甲醚2164.1.6 形成四氢吡喃2164.1.7 形成三甲基硅醚2174.1.8 形成叔丁基二甲基硅醚2174.1.9 形成乙酸酯类2174.1.10 形成苯甲酸酯类2174.2 二醇的保护2184.2.1 形成缩醛或缩酮2184.2.2 形成碳酸环酯2184.3 羰基的保护2194.3.1 形成二甲缩酮2194.3.2 形成乙二醇缩酮2204.3.3 形成丙二硫醇缩酮2204.3.4 形成半硫缩酮2214.4 羧酸的保护2214.5 氨基的保护2225 导向基的引入2245.1 活化导向2245.2 钝化导向2285.3 封闭导向2296 合成策略2336.1 Corey合成策略简介2336.2 通用策略2346.2.1 策略1：汇聚型（收敛型）合成2346.2.2 策略2：充分利用目标分子结构的对称性2366.2.3 策略3：关键反应战略2416.2.4 策略4：易得的起始原料248参考文献256

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前言

有机合成是有机化学的灵魂，集中体现了有机化学的实用性与创造性。但对于复杂的多步合成，学生仅能理解每步的过程，对于为什么要从这个原料出发经历这些过程合成目标物，很多学生并不清楚，至于根据复杂目标分子的结构来设计合成路线，则会使更多的学生感到束手无策。为此笔者编写了《有机合成路线设计》讲义，历经数年的教学实践，并广泛听取意见，不断修改形成本书。本书从单官能团化合物讲起，本着由浅入深、循序渐进的原则，既注意与基础有机化学内容的衔接，又注意向现代有机化学反应进行拓展。每类化合物按照基础（介绍相关的一些基本有机反应）、应用（运用基础有机反应对这类化合物进行逆合成分析，后介绍一些工业合成实例，或是文献报道的一些天然产物的全合成实例）、提高（介绍新反应或新试剂在合成这类化合物中的应用）的顺序介绍，通过大量的实例，阐述了逆合成分析的基本原理和方法以及这些方法的实际应用。基础和应用自成体系，提高的内容较难，可供学有余力的本科生或研究生学习。本书层次清晰、内容丰富，读者在阅读完本书后，可掌握一定的路线设计知识。衷心感谢本教研室的赵云鹏、倪中海、李保民、赵云老师，他们提出了很多宝贵的建议，感谢张旭东、李仰仰等对本书做了部分的图片编辑，感谢中央高校基本科研业务费专项资金2012QNA19和江苏省重点专业建设经费对本书出版的资助。由于编者水平有限，书中难免有不妥及疏漏之处，恳请读者批评指正。编 者2013年8月

书籍介绍

本书重点介绍逆合成分析，共分6章，第1章为绪论，介绍有机合成的发展和热点；第2章介绍逆合成分析的基本概念和常用手段；第3章介绍各类化合物的逆合成分析方法，尽管逆合成分析手段众多，但其它各种手段都是为“切断”做准备，只有切断才能真正简化目标分子，因此第3章分子的切断为全书的重点所在；为了实现定向合成，不可避免地要用到保护基和致活基，因此第4章介绍各类基团的保护基，第5章介绍导向基；前面的章节都是具体的“战术”，第6章则从更高的层面上介绍“战略”---合成策略。

本书适用于有机化学、应用化学或药物化学的本科生或研究生，也可供从事有机合成的科研人员自学参考。